化工原料苯甲醇是最简单的芳香醇之一,可看作是苯基取代的甲醇。CAS号:100-51-6,中文别名苯甲醇、苄醇,在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中,例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分,分子式C6H5CH2OH,缩写BNOH,密度1.045 g/mL at 25 °C(lit.),是最简单的含有苯基的脂肪醇,可以看作是羟甲基取代的苯,或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体,有时苯甲醇在久置后,会因为氧化微带苯甲醛苦杏仁气息。
有极性,低毒,蒸汽压低,因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水(25毫升水中约可溶1克苯甲醇),可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。化妆品中常用原料。
苯甲醇作用:
用于配制香皂;日用化妆香精。用于涂料溶剂;照相显影剂;聚氯乙烯稳定剂;医药;合成树脂溶剂;维生素b注射液的溶剂;药膏或药液的防腐剂。可用作尼龙丝;纤维及塑料薄膜的干燥剂,染料;纤维素酯;酪蛋白的溶剂,制取苄基酯或醚的中间体。同时,广泛用于制笔(圆珠笔油);油漆溶剂等。
苯甲醇是极有用的定香剂,是茉莉、月下香、伊兰伊兰等香精调配时不可缺少的香料。用于配制香皂、日用化妆香精。但苄醇能缓慢地自然氧化,一部分生成苯甲醛和苄醚,使市售产品常带有杏仁香味,故不宜久贮。
在注射青霉素的时候,为了防止患者疼痛感过强,常常用苯甲醇进行麻醉,这样打起来疼痛感就不会过于强烈,故苯甲醇又被称为“无痛水”。然而,临床上很快发现一种普遍的副作用:臀肌挛缩症。这是因为苯甲醇不易被人体吸收,长期积留在注射部位,会导致周围肌肉的坏死,严重者,甚至影响骨骼的发育。2005年,国家药监局发文禁止苯甲醇作为青霉素溶剂注射使用。
制备方法:
1、苯甲醇天然存在于橙花、依兰、茉莉、栀子、金合欢、丁香花、风信子中,工业上以氯苄或苯甲醛为原料制备。
在12%的纯碱溶液中加入氯苄,加热至93℃搅拌反应5h,然后升温至101~103℃继续反应10h。反应结束后冷却至室温,加入食盐至饱和,静置分层,取上层液经常压蒸馏得粗品,再精制得成品。收率70%~72%。
在氢氧化钠存在下甲醛与苯甲醛,经歧化反应制备苯甲醇。
2、以氯化苄为原料,在碱的催化作用下加热水解而得。
3、将氯化苄、碳酸钠和水以一定配比混合,快速搅拌,使油层乳化,边搅拌边将温度升至90℃,当生成的二氧化碳气体不再逸出时,继续升温至101~103℃,使水解反应完全:
反应结束后冷却,静置分层。取油层用水洗涤数次,并入水层,然后常压蒸馏,先蒸出水、氯化苄等低沸物,作为初馏分,再收集203~206℃作为主馏分,即为成品。
4.于装有搅拌器、回流冷凝器、温度计的反应瓶中,加入水250mL,碳酸钠56g,氯化苄(2)63.3g(0.5mol),剧烈搅拌以使氯化苄乳化。加入至微沸(约95℃)。反应中有二氧化碳生成。二氧化碳气泡停止逸出时说明反应结束,而后再搅拌反应0.5h。冷却,分出有机层,水洗,得粗品苄基醇。分馏,收集204~205℃的馏分,得苄基醇40g,收率74%。
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关键词:苯甲醇,苄醇
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